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アセトアニリドの合成(アミド化)

 

1 目的

有機化合物の合成の実験は一般に時間がかかるものが多い。アセトアニリドの合成は短時間ででき、また比較的安全である。この反応を通して有機化学の「アミド」を理解する。

2 準備

器具 ビーカー(300ml、50ml)、メスシリンダー(50ml、10ml)、三角フラスコ(100ml)、駒込ピペット(5ml)、吸引ビン、ブフナー漏斗、漏斗、アスピレーター、温度計、ろ紙
薬品 アニリン、濃塩酸、無水酢酸、無水酢酸ナトリウム、活性炭

3 方法

(1) 300mlのビーカーに135mlの水を入れる。これに4.5mlの濃塩酸を加える。
(2) これに5gのアニリンを加え、ビーカーを振りながら混ぜ合わせる。

(3) もしこの溶液が着色していたら、1
gの活性炭を加え、かき混ぜたあと、ろ過をする。
(4) 50mlのビーカーに約6gの無水酢酸ナトリウムを入れ、これに30mlの水を加えたものを用意しておく。
(5) (3)を50℃に温めておき、約7mlの無水酢酸を加える。

(6) ただちに(4)を加える。氷冷し、かき混ぜるとアセトアニリドの結晶が得られる。

(7) このとき得られたアトアニリドを吸引ろ過する。沈殿物を少量の冷水で洗い、乾燥させる。
(8) 100mlの三角フラスコに水を約30ml入れ、沸騰させる。
これに (7)で生成した粗結晶を加えて溶かす。
(9) この溶液を室温で放置すれば、純結晶が析出するので、吸引ろ過する。

4 結果

融点114℃、収量5gの透明な板状結晶が得られる。

5 備考

(1) アセトアニリドCNO
無色の結晶、融点114℃。最初の合成解熱剤(1853年)であるが、血球の破壊、チアノーゼ、痙れんなどの中毒作用が強いためあまり使用されていない。
(2) 無水酢酸ナトリウムと濃塩酸を使用する理由
一般にアミンとカルボン酸とを混合するだけでは、カルボン酸アミドは生成せずアンモニウム塩ができるだけである。250〜300℃に加熱するとようやくカルボン酸アミドになる。穏やかな条件でもアミド化反応が進行するために濃塩酸を入れる。

6 参考文献

「理化学辞典 第3版増補版」 岩波書店(1981)
丸山和博他著 「有機化学序説」 化学同人(1980)
務台 潔訳 「ケンプ有機化学(上)」 東京化学同人(1982)
大阪大学教養部化学教室編 「改訂版基礎化学実験」 学術図書出版社(1980)


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