アセトアニリドの合成（アミド化）

１　目的

有機化合物の合成の実験は一般に時間がかかるものが多い。アセトアニリドの合成は短時間ででき、また比較的安全である。この反応を通して有機化学の「アミド」を理解する。

２　準備

器具	ビーカー(300ml､50ml）、メスシリンダー(50ml､10ml)、三角フラスコ(100ml)、駒込ピペット(5ml)、吸引ビン、ブフナー漏斗、漏斗、アスピレーター、温度計、ろ紙
薬品	アニリン、濃塩酸、無水酢酸、無水酢酸ナトリウム、活性炭

３　方法

(1)　300mlのビーカーに135mlの水を入れる。これに4.5mlの濃塩酸を加える。 (2)　これに５ｇのアニリンを加え、ビーカーを振りながら混ぜ合わせる。 (3)　もしこの溶液が着色していたら、１ｇの活性炭を加え､かき混ぜたあと、ろ過をする。 (4)　50mlのビーカーに約６ｇの無水酢酸ナトリウムを入れ､これに30mlの水を加えたものを用意しておく。
(5) (3)を50℃に温めておき、約７mlの無水酢酸を加える。
(6)　ただちに(4)を加える。氷冷し、かき混ぜるとアセトアニリドの結晶が得られる。
(7)　このとき得られたアトアニリドを吸引ろ過する。沈殿物を少量の冷水で洗い、乾燥させる。 (8)　100mlの三角フラスコに水を約30ml入れ、沸騰させる。これに (7)で生成した粗結晶を加えて溶かす。 (9)　この溶液を室温で放置すれば、純結晶が析出するので、吸引ろ過する。

４　結果

融点114℃、収量５ｇの透明な板状結晶が得られる。

５　備考

(1)　アセトアニリドＣ８Ｈ９ＮＯ

無色の結晶、融点114℃。最初の合成解熱剤（1853年）であるが、血球の破壊、チアノーゼ、痙れんなどの中毒作用が強いためあまり使用されていない。

(2)　無水酢酸ナトリウムと濃塩酸を使用する理由
一般にアミンとカルボン酸とを混合するだけでは、カルボン酸アミドは生成せずアンモニウム塩ができるだけである。250～300℃に加熱するとようやくカルボン酸アミドになる。穏やかな条件でもアミド化反応が進行するために濃塩酸を入れる。

６　参考文献

「理化学辞典　第3版増補版」　岩波書店(1981)

丸山和博他著　「有機化学序説」　化学同人(1980)

務台　潔訳　「ケンプ有機化学（上）」　東京化学同人(1982)

大阪大学教養部化学教室編　「改訂版基礎化学実験」　学術図書出版社(1980)