アゾ染料の合成

１ 目的

　アニリンからアゾ染料をつくり、木綿を染色してみる。

２　準備

３　方法

(1)　コニカルビーカーにアニリンを約0.5mlとり、１mol/l 塩酸約20mlを加えて溶かす。これを氷水で冷やし、ガラス棒で攪拌しながら２mol/l 亜硝酸ナトリウム約６mlを少しずつ加えてジアゾ化を行う。加え終わった後も、ビーカーは氷水中に浸しておく。
(2)　試験管 ３本に、それぞれフェノール約0.1ml、１-ナフトール約0.1ｇ、２-ナフトール約0.1ｇをとり、それぞれに１mol/ｌ水酸化ナトリウム約５mlずつ加えて、完全に溶かす。	アニリン塩酸塩溶液	ジアゾ化
(3)　白い木綿布３枚を、(1)でできた塩化ベンゼンジアゾニウムに十分浸し、それぞれを３枚のシャーレに入れる。

２−ナフトール	フェノール	１-ナフトール
１-フェニルアゾ-２-ナフトール（オイルオレンジ）	ｐ-フェニルアゾフェノール（ｐ-ヒドキシアゾベンゼン）	４-フェニルアゾ-１-ナフトール

４　留意点


(1)　ジアゾニウム塩は熱に不安定で、５℃を超えると水溶液中では窒素を発生してフェノールを生じるので、ジアゾ化反応は氷水中で行う。

(2)　アニリンは毒性が強く、皮膚に触れると容易に吸収され、皮膚障害､神経障害などを起こす。特に血液中に取込まれるとメトヘモグロビンを形成して、ヘモグロビンが酸素と結合しなくなる。また、沸点が高く蒸気の発生は少ないが、蒸気の許容濃度は２ppmであるので十分な注意が必要である。

(3)　実験終了後、染料のついた器具などはエタノールで洗浄するとよい。

５　備考

　アゾ染料は、分子内にアゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）をもった黄色〜赤色の有機化合物である。酸・塩基指示薬のメチルオレンジもそうである。アゾ基を通してのびた長い共役π電子系をもつ化合物は、低エネルギーの長波長の光を吸収するので、可視部の光の吸収が起こり着色して見えるようになる。共役系に孤立電子対をもった基が結合していると特に可視部に吸収が起こりやすくなる。　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　メチルオレンジ

６　参考文献

　日本化学会編　「実験で学ぶ化学の世界３」　　丸善（ 1996）