３　方法　

　(1)　500ｍｌのビーカーに125mlの水を入れる。これに２ｇの炭酸ナトリウムを加え溶解させる。

　(2)　(1)に５gのスルファニル酸を加え、ガラス棒でかき混ぜ、加熱しながら溶解させる

　(3)　水道水で(2)の溶液を冷やした後、さらに氷水で０〜５℃に冷却しながら、１.８ｇの亜硝酸ナトリウムを加え、溶けるまでかき混ぜる。

　(4)　(3)に、3mol/ｌ 塩酸 30mlの水に加えた溶液を攪拌しながらゆっくり加える。赤褐色の溶液となる。

　(5)　試験管中で、3mol/ｌ 塩酸30ml を加え、これに3mlのジメチルアニリンを混ぜる。これを氷冷しておく。

　(6)　スルファニル酸のジアゾニウム塩に、(5)のジメチルアニリン塩酸塩溶液をかき混ぜながら加える。赤色の染料が析出する。

（酸安定型）

   (7)    これに１mol/ｌ の水酸化ナトリウム水溶液をゆっくり加えて、オレンジ色のナトリウム塩をつくる（完全にオレンジ色の塩になるまで十分に加える）。

(塩基安定型）

　(8)　(7)の溶液に25gの塩化ナトリウムを加えて、加熱してメチルオレンジの細かな沈殿物のみを得る。

(9)　(8)を水で冷やした後、吸引ろ過をする。 　(10) 得られた沈殿を水で洗浄して吸引ろ過し、乾燥させる。乾燥後必要ならば、染料を乳鉢で細かく砕く。

４　結果 　メチルオレンジが橙黄色の結晶として得られる。平均収量は約8gである。

５　留意点

　ジアゾニウム塩は熱に不安定なので、ジアゾ化は必ず氷水中で行うこと。

６　参考文献

　　後藤俊夫　訳　「フィーザー有機化学実験原書4版」　丸善(1980)