弘安６年（1283）ころ、神官の家卜部（うらべ）家に生まれた。俗名卜部兼好（かねよし）。 京都吉田に住んだことから吉田兼好とも言う。19歳のころから、後二条天皇に仕えたが、 26歳のころ官を辞し、30歳のころ出家した。出家後は比叡山の横川（よかわ）や 修学院（しゅがくいん）で隠遁生活を送っている。
　また、兼好は歌人としてもよく知られており、頓阿（とんあ）、浄弁、慶運らと共に 和歌四天王と称されている。
　博学多識で、仏教や儒教、道教、和漢の文学や有職故実にも詳しく、鋭い感受性と豊かな情緒を 合わせもつ、当時最高の知識人であったと言える。