名古屋市内に唯一残る一里塚が，笠寺に存在する。一里塚は，旅人の目印として江戸時代に街道沿いに設置された。

1601年（慶長６）に宿駅制が定められ五街道が整備されるにつれて，各地で一里塚が作られるようになった。一里塚は街道の両側に置かれ，多くの場合は榎（えのき）が植えられた。これには，「ええ木を植えろ」を「えのき」と聞き間違えたという説がある。

また，塚が残る笠寺には，地名にまつわる伝説が残っている。「奈良時代に漂着した流木で十一面観音像を彫った僧がいた。彼はお堂を建てて観音像をまつったが，いつしかお堂は荒廃していった。後の平安時代に近所の娘が，野ざらしとなっていた観音像に笠をかぶせ，お参りをするようになる。娘はやがて，藤原基経（ふじわらもとつね）の三男の妻となる。寺は藤原氏の援助で再建され，笠覆寺（りゅうふくじ）と名付けられ，通称笠寺観音と呼ばれた。」というものである。

江戸時代に日本橋（にほんばし）を起点に五街道が整備され，街道には一里塚をはじめ，２〜３里ごとに宿駅（宿場）が整備されたことを学習しよう。関連学習事項には，問屋場・本陣・関所などが挙げられる。

一里塚を見た後に，尾張四観音（笠覆寺・荒子観音寺・竜泉寺・甚目寺）の一つである笠覆寺へも足を伸ばそう。また近くの笠寺公園内の名古屋市見晴台考古資料館では，弥生時代から古墳時代の遺跡である見晴台遺跡（みはらしだいいせき）も学習することができる。

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